2019年南京工業(yè)大學(xué)808有機合成考研大綱

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808《有機合成》復(fù)習(xí)大綱

一、考試的基本要求

要求學(xué)生比較系統(tǒng)地理解和掌握有機化學(xué)和有機合成的基本概念和基本理論，掌握有機合成中的硝化、磺化、鹵化、烷基化、�；�化、氨解、羥基化、氧化還原和縮合等單元反應(yīng)和反應(yīng)機理。掌握有機合成中的基礎(chǔ)人名反應(yīng)150個左右，并掌握其反應(yīng)的的反應(yīng)機理，結(jié)合基礎(chǔ)有機化學(xué)和精細(xì)有機合成的的理論知識，開展有機合成的路線設(shè)計，運用逆合成和合成子的方法進(jìn)行精細(xì)有機化學(xué)品和專用化學(xué)品、各種助劑和添加劑的合成設(shè)計。為運用有機合成的理論和方法設(shè)計合成新的功能有機分子打下堅實的理論和實踐的基礎(chǔ)。

二、考試方式和考試時間

閉卷考試，總分150，考試時間為3小時。

三、參考書目(僅供參考)

《精細(xì)有機合成反應(yīng)及工藝》 蔣登高 化學(xué)工業(yè)出版社 2009年

《有機合成原理及路線設(shè)計》 陳治明 化學(xué)工業(yè)出版社 2010年

Jie Jack Li，Name Reactions(A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications)，F(xiàn)ifth Edition，Springer International Publishing Switzerland，2014

四、試題類型：

主要包括填空題(命名和完成反應(yīng))、排序題 、機理題、推導(dǎo)題、逆合成和合成題等類型，并根據(jù)每年的考試要求做相應(yīng)調(diào)整。

五、考試內(nèi)容及要求

第一部分 硝化反應(yīng)

掌握：硝化反應(yīng)的的分類、特點及工業(yè)應(yīng)用，硝化反應(yīng)的工業(yè)方法機理和影響因素。

熟悉：硝化反應(yīng)的機理和動力學(xué)。

第二部分 磺化反應(yīng)

掌握：磺化反應(yīng)的的分類、特點及工業(yè)應(yīng)用，硝化反應(yīng)的工業(yè)方法機理和影響因素。

熟悉：磺化反應(yīng)的機理

第三部分鹵化反應(yīng)

掌握：了解鹵化反應(yīng)的分類、特點及特點。

熟悉：不飽和烴加成鹵化常用的的鹵化劑及加成規(guī)則，置換鹵化常用鹵化劑;芳環(huán)上取代鹵化、芳環(huán)側(cè)鏈的鹵化的規(guī)律。

第四部分 烷基化反應(yīng)

掌握：三類烷基化(C-烷基化、O-烷基化、N-烷基化)的機理、影響因素、催化劑及烷化劑種類。

熟悉：F-C 反應(yīng)及應(yīng)用，工業(yè)烷基化方法和典型烷基化產(chǎn)品。

第五部分 �；�化反應(yīng)

掌握：了解酰基化反應(yīng)的分類、特點及特點。各類�；瘎┖王；�反應(yīng)機理。

熟悉：三類�；�化(C-�；�化、O-�；�化、N-酰化化)的機理、影響因素、催化劑及�；瘎┓N類。熟悉Duff reaction Friedel–Crafts reaction，F(xiàn)ries rearrangement,Gattermann–Koch reaction，Houben�Hoesch reaction，Reimer–Tiemann reaction，Sommelet reactionVilsmeier,�Haack reaction。

第六部分 氧化還原

掌握：氧化還原反應(yīng)的類型和機理、常用的氧化還原劑的類型。

熟悉：催化加氫和空氣氧化的基本過程和化學(xué)氧化還原的基本原理和應(yīng)用范圍。熟悉Baeyer–Villiger oxidation，Boekelheide reaction，Boyland–Sims oxidation，Brown hydroboration，Cannizzaro reaction，Corey–Kim oxidation，Dess�Martin periodinane oxidation，Jones oxidation，Collins oxidation，PCC oxidation，PDC oxidation，Leuckart–Wallach reaction，Moffatt oxidation，Nef reaction，Oppenauer oxidation，Swern oxidation，TEMPO oxidation，Wacker oxidation，Woodward cis-dihydroxylation

第七部分 氨解反應(yīng)

掌握：各類氨解反應(yīng)的基本原理和影響因素、芳氨基化的方法

熟悉：鹵基、羥基、磺酸基硝基被氨基取代的條件。

第八部分 羥基化反應(yīng)

掌握：常見的羥基化反應(yīng)方法及應(yīng)用。

熟悉：鹵代物、重氮鹽、芳伯胺和硝基化合物的水解方法、條件及應(yīng)用。

第九部分 縮合反應(yīng)

掌握：各類縮合反應(yīng)的機理、反應(yīng)條件和影響因素;

熟悉：典型的縮合反應(yīng)。Aldol condensation，Acyloin condensation，Horner–Wadsworth–Emmons reaction，Baylis–Hillman reaction，Benzoin condensation，Knoevenagel condensation，Claisen condensation，Darzens condensation，Mannich reaction，Stetter reaction，Dieckmann condensation，Guareschi–Thorpe condensation，Stobbe condensation，Michael addition，Perkin reaction，Prins reaction，Robinson annulation，Henry nitroaldol reaction。

第十部分 逆合成分析法與合成路線設(shè)計

掌握：掌握逆合成分析、合成子和切斷及在精細(xì)化學(xué)品合成中的應(yīng)用;

熟悉：逆合成分析法(合成子、逆合成轉(zhuǎn)變、在逆合成轉(zhuǎn)變中將分子切斷，加入基團幫助切斷、圍繞官能團處切斷，在雜原子兩側(cè)切斷和變不對稱分子為對稱分子，利用分子的對稱性進(jìn)行切斷)和合成路線設(shè)計(β –羥基羰基化合物和α, β –不飽和化合物的切斷、1,3-二羰基化合物的切斷，1,5-二羰基化合物的切斷、1,4和1,6-二官能團化合物切斷和環(huán)加成反應(yīng)。